Helgi Ben er sannkallaður reynslubolti í útivist og fjallamennsku. Hann var einn af þeim fyrstu til þess að sækja sér þjálfun út fyrir landssteinana og takast á við tinda á erlendri grund. Hann hefur verið ötull leiðsögumaður og leiðbeinandi á hinum ýmsu námskeiðum og stóð lengi vaktina í helstu útivistarverslunum landsins. Helgi átti hæðarmet Íslendinga á háfjöllunum í 10 ár eftir að hann kleif fjallið Diran í Pakistan en hann var á ferðinni með einum af þekktustu fjallamönnum heims og Íslandsvininum Doug Scott.