n Churchill var hrakfallabálkur. Sem barn fékk hann heilahristing og nýrnameiðsli eftir að hafa stokkið fram af brú. Seinna var hann nærri drukknaður í stöðuvatni í Sviss. Hann féll nokkrum sinnum af hestbaki, brotlenti flugvél þegar hann var að læra að fljúga og varð fyrir bíl þegar hann var í New York.
n Churchill var mikill dýravinur og átti nokkur gæludýr. Hann bað eiginkonu sína Clementine eitt sinn um að skera gæsina sem var í kvöldmatinn. „Þú verður að skera hana, Clemmie,“ sagði hann, „hún var vinur minn.“
n Árið 2013 greindi The Independent frá því að fræg ummæli Churchills hefðu verið kosin fyndnasta móðgun heims. Árið 1946 átaldi þingmaðurinn Bessie Braddock Churchill fyrir að vera áberandi drukkinn. Churchill svaraði: „Mín kæra, þú ert ljót en á morgun verð
...