Whoopi Goldberg hefur átt skrautlega ævi og glímt við ýmsar áskoranir. Hún er óhrædd við að tjá skoðanir sínar og hefur oft verið slaufuð, jafnvel áður en það komst í tísku. Í viðtali við The Times segist Goldberg aldrei hafa verið hjónabandstýpan.
Faðir Goldberg var prestur en yfirgaf fjölskylduna. Goldberg þótti strax á æsku árum sýna mikla leiklistarhæfileika en gekk illa í skóla þar sem hún glímdi við mikla lesblindu. Hún hætti í skóla, varð heimilislaus og háð heróíni. Loks fór hún í meðferð, kynntist þar fyrsta eiginmanni sínum sem var meðferðarráðgjafi, eignaðist með honum barn árið 1973 en þau skildu nokkrum árum síðar.
Goldberg hefur verið gift þrisvar sinnum og átt í ýmsum ástarsamböndum við leikara á borð við Ted Danson og Timothy Dalton. Í bók sinni If someone Says „You Complete Me,“ Run segist Goldberg aldrei hafa verið ástfangin af eiginmönnunum sínum.
„Ég vil engan heima hjá mér. Ég elska karlmenn og elska að skemmta mér með körlum. Já, þú mátt koma í heimsókn en ekki gista. Þú verður að fara heim. Enginn ver nóttinni með mér nema kötturinn minn.“
Þrátt fyrir að vera með strangar reglur hvað samlífið varðar þá segist hún samt lifa villtu lífi.
„Ég get ekki sagt þér hversu villt lífið er, því þá kemst ég í vandræði. En þetta er nokkuð villt.“