Mary-Kate Olsen er sögð vera komin með kærasta. Sá heppni heitir Sean Avery og var um tíma leikmaður íshokkíliðsins New York Rangers. Parið hefur þekkst lengi og átti víst í stuttu ástarsambandi árið 2007.
Olsen og Avery voru mynduð saman yfir Memorial Day-helgina og sáust meðal annars heimsækja nýjustu fataverslun Olsen-systrannna sem hanna undir merkinu The Row. Nýjasta verslun systranna er staðsett í smábænum Amagansett í New York-fylki.
Olsen var gift franska bankamanninum Olivier Sarkozy á árunum 2015 til 2020. Samband þeirra vakti heilmikla athygli á sínum tíma og þá sérstaklega vegna aldursmunar, en 17 ár aðskilja Olsen og Sarkozy.