Kris Kristofferson sló ekki í gegn sem sveitasöngvari á einni nóttu. Eftir að hafa lokið herþjónustu í Vestur-Þýskalandi flutti hann til Nashville til að freista gæfunnar.
Synd væri að segja að tónlistarbransinn hafi tekið honum opnum örmum en Kristofferson þurfti um tíma að draga fram lífið við allskyns störf til að framfleyta sér, eiginkonu sinni, Frances Beer, og tveimur börnum þeirra, þar af öðru langveiku.
Um tíma starfaði hann sem þyrluflugmaður fyrir olíufyrirtæki í Louisiana og dundaði sér milli verkefna við að semja lög á borð við Help Me Make it Through the Night og Me and Bobby McGee. Síðarnefnda lagið komst síðar í hendurnar á Janis Joplin, en þau Kristofferson slógu sér upp um stund, og varð strax ódauðlegt. Fjölmargir listamenn hafa hljóðritað lög hans.
Kristofferson skúraði einnig gólfin í Columbia-hljóðverinu í Nashville og þar kynntist hann June Carter sem kom upptökum af tónlist Kristoffersons til bónda síns, Johnnys Cash. Fátt gerðist þó og fræg er sagan af því þegar Kristofferson þraut þolinmæði og lenti þyrlu sinni í bakgarðinum við óðal Cash – til að fanga athygli hans.
Hvort það var sú uppákoma eða eitthvað annað þá samþykkti Cash að hljóðrita tónlist Kristoffersons og þá fóru hjólin loksins að snúast. Hann var þá kominn á fertugsaldurinn en þá eru margir löngu búnir að gefast upp á því að meika'ða.
Stjarna Kristoffersons skein skært eftir það og 1985 stofnaði hann ofurkvartettinn The Highwaymen með Cash, Willy Nelson og Waylon Jennings. „Ótrúlegt að þeir hafi leyft húsverðinum að fljóta með,“ sagði hann síðar.
Kris Kristoffersons er nánar minnst í Sunnudagsblaði Morgunblaðsins en hann féll frá á dögunum, 88 ára að aldri.