Kröfuhafar Milestone telja koma til greina að skoða lögmæti þess að Karl og Steingrímur Wernerssynir fengu pening frá Milestone til að kaupa systur sína, Ingunni Wernersdóttur, út úr félaginu.
Tveir lögfræðingar, sem ekki tengjast málinu, segja ekki ljóst hvort þessi gjörningur sé riftanlegur samkvæmt gjaldþrotalögum. Svo virðist sem þetta sé í andstöðu við 104. grein hlutafélagalaga sem segir að hlutafélag „má ekki veita lán til að fjármagna kaup á hlutum í félaginu eða móðurfélagi þess...“.
Sé þessi ákvörðun riftanleg getur Milestone átt kröfu um endurgreiðslu á Milestone ltd., sem er félag bræðranna sem skuldin skrifaðist á í bókum Milestone.