Lán Kaupþings til bresk-íranska viðskiptajöfursins Robert Tchenguiz voru veitt að hluta gegnum flókið net aflands- og dótturfélaga með óbeinum veðum í félögum í breskri smásöluverslun. Mörg þessara félaga hafa verið seld og önnur hafa hrapað í verði.
Um var að ræða stærstu lánveitingar bankans til einstaks viðskiptamanns. Líklega er tjón bankans vegna þeirra umtalsvert.
Skuldin var að mestu tryggð með veði í hlutabréfum og reikningum hlutafélaga. Veðhafi, sem í þessu tilviki er Kaupþing, hefur val um það hvort hann tekur veð ofarlega eða neðarlega í samstæðu, en á milli kunna að vera mörg félög. Eignasamstæða Tchenguiz er þannig uppsett að um er að ræða félög sem voru hliðsett öðrum félögum, sem áttu dótturfélög, sem áttu síðan eignir, t.d. bresku verslanakeðjuna Somerfield, samkvæmt heimildum Morgunblaðsins.
Lánanefnd stjórnar Kaupþings samþykkti samninginn við Oscatello í desember 2007. Velta má fyrir sér hvers vegna lánasamningar til Tchenguiz voru útbúnir þannig að tekin voru óbein veð ofarlega í samstæðunni. En hægt hefði verið að krefjast beinnar veðsetningar í verðmætum eignum samstæðu hans. Vera má að aðrir eigi veðkröfu neðarlega í samstæðunni. Ef svo er minnka möguleikar Kaupþings á að fá fullnustu kröfunnar.